世間では予のことを俳聖と持ち上げているが、己に天賦の才能があると思ったことは一度もない。現に弟子の中には、予より優れた句を詠んでいる者が多くいる。
ただ予は世故に長け、人心を動かすのを得意としている。その能力のお陰で、多くの弟子が集まってきて、予を慕い敬ってくれる。
予は頑健な肉体をしているわけではないが、脚力と精力だけは自信がある。おかげで諸国行脚の旅をつづけられるし、表には出さないが性の関心も人一倍強い。
衆道については、９歳から世話を受けた藤堂良忠様の薫陶を受けた。その間、若衆一筋であったが、良忠様が２４歳の若さでお亡くなりになった後は、念者に転じた。
ときの将軍は徳川綱吉公。公方は、『生類憐みの令』を出したことから犬公方と呼ばれ、悪評が立っていた。しかし予は、綱吉様に親近感を持っている。綱吉様が無類の衆道好きであったことに共感を覚えたのもあるが、予の生国伊賀から、幕府の御庭番を務めている者が多いこともある。
予が江戸の住処とした別荘の持ち主、杉風は、幕府隠密であったし、後年、『奥の細道』の旅に同行した曾良も然りである。『奥の細道』で、予は抜け目なく『生類憐みの令』に配慮した句を、冒頭と末尾に詠った。末尾の句は、今生の別れをそれとなく兄半左衛門に伝えたもので、蛤は兄者の好物だ。まあ、魚を食べるのは令に触れそうだが、蛤なら良いだろう、と思っての句だ。

　行春や　鳥啼魚の　目に泪
　蛤の　ふたみに別れ　行秋ぞ

予は男も女も愛したが、４０の不惑になってからは専ら男を愛するようになった。それは『野ざらし紀行』の旅の途中、ある男と運命の出会いをしてからだ。
男の名前は坪井庄兵衛、俳号を杜国と言う。２７歳の若さであるが、名古屋御薗町の町代で富裕な米穀商であった。
名古屋で開いた句会に参加した杜国を見た瞬間、その性を超越した美貌に、予はたちまちに心を奪われた。そのときは他の弟子たちもいることだし、己の想いを杜国に伝えることかなわず、後ろ髪引かれる思いで名古屋を後にした。

その後、伊賀、吉野、京都と旅していても、杜国のことは絶えず頭に残っていた。
江戸に戻る途中、思い高じて名古屋に寄り、杜国に会った。そして、二人きりになったとき、己が気持ちを抑えきれなくなり、予は熱い心情を吐露した。杜国も同じ思いと聞いたとき、天にも昇る気分であった。杜国が真に予を慕っているのか、それとも師に対する礼儀から言ったのかは知らぬが、とにかく嬉しかった。
このときは人の目もあり、契りを結ぶことかなわなかったが、別れのとき思いを句にして杜国に贈った。杜国を白げしの花に、予を蝶にたとえて、別離の切なさを伝えたのだ。

　白げしに　はねもぐ蝶の　形見哉

江戸に戻ってからも、杜国に対する思いは募った。その杜国が空売りの罪で家屋敷を没収され、伊良湖岬に近い保美村へ流刑されたと聞いた。
杜国のことを思うと予は居ても立ってもおられず、ついに旅立つことを決心した。
江戸より鳴海に寄って越人を伴い伊賀に向かったが、杜国への想い断ち切れず、とうとう２５里（１００km）もの距離を逆戻りして、保美村まで足を運んだ。
愛弟子は、流刑になってさぞかし尾羽うち枯らしているのではと思ったが、鷹のように雄々しく気丈で居てくれたことに、本心から嬉しいと思った。

　夢よりも　現（うつつ）の鷹ぞ　頼母しき
　鷹一つ　見付てうれし　伊良古崎

この日の夜、予はひそかに杜国と同衾して、初の契りを結んだ。と言っても、隣の部屋では越人が寝ていることだし、御庭華にいたらず口淫で済ませた。
そのあと越人の手前、いったん杜国と別れ、伊賀上野の実家にて過ごした。
翌年３月、再び杜国と伊勢で落ち合った。杜国はひそかに保美村を抜け出し、船でやって来たが、流罪人の身、おそらく死を覚悟しての旅だったのであろう。
しかし愛する者同士、死をもいとわぬ気持ちだった。杜国は、「旅のあいだ、万菊丸と呼んでください」と言った。そして出立の戯れに、「乾坤無住同行二人」と二人して笠の内側に落書きした。
予は江戸を立ってより、道すがら『笈の小文』として書き記してきたが、杜国の立場を考え、名は伏せていた。

――かの伊良古崎にて契り置きし人の伊勢にて出迎ひ、共に旅寝のあはれをも見、かつは我が為に童子となりて、道の便りにもならんと、自ら万菊丸と名をいふ。まことに童らしき名のさま、いと興有り。いでや門出のたはぶれ事せんと、笠のうちに落書す。――乾坤無住同行二人――

今や二人だけの旅である。我らは奈良、吉野、明石、須磨、と思いのままに行脚した。そして夜は、旅の宿で水入らずの時を過ごした。

――抱き寄せた万菊丸の身体から夜衣をはがして、床の上に四つん這いにする。
尻は小振りだが、丸味を帯びて、硬く締まっている。
双丘に手をかけ、左右に押

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